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| 徳島文理大学短期大学部 |
| 科目番号 | 00048 | 担当教員名 | 今川 洋 | 単位 | 1単位 |
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| 科目群 | 専門 | 必修・選択 | 必修 | 開講期 | 後期 | 対象年次 | 2年 |
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| 授業概要 |
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| 【授業概要】カルボン酸誘導体の反応と合成法について学ぶ．また，入手容易な化合物を出発物質として、医薬品を含む目的化合物への化学変換するために、有機合成化学の基本的な知識を習得する。具体的には、有機合成において重要な位置を占めるカルボニル化合物のアルファ-置換反応と縮合反応の機構を理解する。またアミンの命名法、合成法、反応などを理解し，含窒素医薬品の合成法を学ぶ．さらに転位反応を理解するとともに、代表的な炭素骨格構築法などに関する知識を習得する。医薬品を含む目的化合物を合成するために、逆合成の考え方を学び合成ルートの考案の仕方を習得する。 【到達目標】カルボン酸誘導体，アミンが命名できる （２）カルボン酸誘導体とアミンの性質を説明できる （３）合成法と特徴的な反応を説明できる （４）代表的な転移反応を列挙できる （５）課題として与えられた標的分子の合成法を提案できる |
| 到達目標 |
| 授業計画 | 授業形態 | 授業時間外学習 | |
|---|---|---|---|
| 【1】 | エステルの性質と合成法 | 講義及び演習 | |
| 【2】 | エステルの反応 | ||
| 【3】 | アミド及びニトリルの性質．アミド及びニトリルの合成法と反応 | ||
| 【4】 | 酸無水物及び酸ハロゲン化物の性質．酸無水物及び酸ハロゲン化物の合成法と反応． | ||
| 【5】 | カルボニル化合物のアルファ位の酸性とケトエノール互変異性、エノールとエノラートイオン，a位のハロゲン化とアルキル化反応（酸と塩基による反応）、a水素の酸性の順（炭素酸の酸性度） | ||
| 【6】 | マロン酸エステル合成とアセト酢酸エステル合成、エナミン法 | ||
| 【7】 | カルボニルの縮合反応：アルドール反応、交差、分子内アルドール反応、Claisen縮合反応 | ||
| 【8】 | Dieackmann環化反応、Knoevenagel反応、Michael反応、Robinson環化反応 | ||
| 【9】 | アミンの命名と性質 | ||
| 【10】 | アミンの塩基性度（ピペリジンとピリジン、級数による違い）、アミンの合成法（ガブリエル合成、ニトリル、アミドの還元ほか） | ||
| 【11】 | アミンの反応（Hofmann脱離、Sandmeyer反応、ジアゾカップリング），芳香族アミンの性質（ピリジンとピロール） | ||
| 【12】 | 転位反応（カルボカチオン転位、ピナコール転位、ベンジジン転位、Hofmann転位，Beckmann転位、Claisen転位、Cope転位） | ||
| 【13】 | 標的化合物の合成デザイン：逆合成解析（結合の切断とシントン） | ||
| 【14】 | 標的化合物の合成デザイン：逆合成解析２（複雑な医薬品の合成ルート），保護基とは | ||
| 【15】 | 演習と解説 | ||
| 評価方法 |
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| 試験 |
| 教科書 |
| 「マクマリー有機化学概説第5版」伊東、児玉 共訳;東京化学同人 |
| 参考図書 |
| 「マクマリー有機化学第5版(上、中、下)」伊東、児玉、萩野、通、深澤、共訳;東京化学同人 ウォーレン有機化学（上）野依良治他監訳；東京化学同人；東郷秀雄 演習有機反応その解き方と考え方 （講談社サイエンティフィク） |
| 備考 |
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