| 授業計画 | 授業形態 | 授業時間外学習 |
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| 【1】 | エステルの性質と合成法 C5-(1)-1-9) | 講義及び演習 | 【予習】「 マクマリー有機化学概説第６版」P329-333 (30分)【復習】課題プリント (30分) |
| 【2】 | エステルの反応 C5-(1)-1-9),C4-(3)-5-3) | 講義及び演習 | 【予習】「マクマリー有機化学概説第６版」P329-333 (30分)【復習】課題プリント (30分) |
| 【3】 | アミド及びニトリルの性質．アミド及びニトリルの合成法と反応 C5-(1)-1-9), C4-(3)-5-3) | 講義及び演習 | 【予習】「マクマリー有機化学概説第６版」P333-338 (30分)【復習】課題プリント (30分) |
| 【4】 | 酸無水物及び酸ハロゲン化物の性質．酸無水物及び酸ハロゲン化物の合成法と反応．C5-(1)-1-9), C4-(3)-5-3) | 講義及び演習 | 【予習】「マクマリー有機化学概説第６版」P327-329 (30分)【復習】課題プリント (30分) |
| 【5】 | カルボニル化合物のアルファ位の酸性とケトエノール互変異性、エノールとエノラートイオン，a位のハロゲン化とアルキル化反応（酸と塩基による反応）、a水素の酸性の順（炭素酸の酸性度）C4-(3)-7-1), 2),
C5-(2)-1-3) | 講義及び演習 | 【予習】「マクマリー有機化学概説第６版」P356-366 (30分)【復習】課題プリント (30分) |
| 【6】 | マロン酸エステル合成とアセト酢酸エステル合成、エナミン法 C5-(2)-1-4) | 講義及び演習 | 【予習】「マクマリー有機化学概説第６版」P366-369 (30分)【復習】課題プリント (30分) |
| 【7】 | カルボニルの縮合反応：アルドール反応、交差、分子内アルドール反応、Claisen縮合反応 C5-(2)-1-4) | 講義及び演習 | 【予習】「マクマリー有機化学概説第６版」P369-376 (30分)【復習】課題プリント (30分) |
| 【8】 | Dieackmann環化反応、Knoevenagel反応、Michael反応、Robinson環化反応 C5-(2)-1-4) | 講義及び演習 | 【予習】「マクマリー有機化学概説第６版」P369-376 (30分)、【復習】課題プリント (30分) |
| 【9】 | アミンの命名と性質 C4-(3)-1-1), 2), C4-(3)-6-2) | 講義及び演習 | 【予習】「マクマリー有機化学概説第６版」P389-392 (30分)、【復習】課題プリント (30分) |
| 【10】 | アミンの塩基性度（ピペリジンとピリジン、級数による違い）、アミンの合成法（ガブリエル合成、ニトリル、アミドの還元ほか）C4-(3)-7-3),C5-(1)-1-10) | 講義及び演習 | 【予習】「マクマリー有機化学概説第６版」P393-406 (30分)、【復習】課題プリント (30分) |
| 【11】 | アミンの反応（Hofmann脱離、Sandmeyer反応、ジアゾカップリング），芳香族アミンの性質（ピリジンとピロール）C4-(3)-6-1) | 講義及び演習 | 【予習】「マクマリー有機化学概説第６版」P393-406 (30分)、【復習】課題プリント (30分) |
| 【12】 | 転位反応（カルボカチオン転位、ピナコール転位、ベンジジン転位、Hofmann転位，Beckmann転位、Claisen転位、Cope転位）C5-(2)-1-2) | 講義及び演習 | 【予習】ウォーレン有機化学 P971-1031 (30分)、【復習】課題プリント (30分) |
| 【13】 | 標的化合物の合成デザイン：逆合成解析（結合の切断とシントン）C5-(2)-5-1, C5-(2)-2-1), 2),C5-(1)-1-11) | 講義及び演習 | 【予習】ウォーレン有機化学 P645-666 ,
1551-1559 (30分)、【復習】課題プリント (30分) |
| 【14】 | 標的化合物の合成デザイン：逆合成解析２（複雑な医薬品の合成ルート），保護基とは C5-(2)-5-1,
C5-(2)-3-1), C5-(2)-2-1), 2),C5-(1)-1-11) | 講義及びTBL形式演習 | 【予習】ウォーレン有機化学 P645-666,
1551-1559 (30分)、【復習】課題プリント (30分) |
| 【15】 | 演習と解説（まとめ） | 演習と解説 | 配布模擬試験 |
