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| 徳島文理大学短期大学部 |
| 科目番号 | 14068 | 担当教員名 | 加来 裕人 | 単位 | 1単位 |
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| 科目群 | 専門 | 必修・選択 | 必修 | 開講期 | 後期 | 対象年次 | 1年 |
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| 授業概要 |
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| アルケンおよびアルキンの反応性について学ぶ．カルボカチオン中間体とその安定性について学ぶ．芳香族化合物の構造とその反応性について学ぶ．週二回の集中講義方式で行なう． |
| 到達目標 |
| １）アルケンやアルキンへの求電子付加反応とMarkovnikov則について説明できる ２）カルボカチオン中間体の構造とその安定性について説明できる ３）共鳴の概念について説明できる ４）芳香族化合物の反応（求電子置換反応，酸化と還元）について説明できる ５）簡単なベンゼン誘導体について合成法を示すことができる． |
| 授業計画 | 授業形態 | 授業時間外学習 | |
|---|---|---|---|
| 【1】 | アルケンへのHXの付加と配向性：Markovnikov則（C4-(2)-2-3） | 講義 動画鑑賞 | 【予習】教科書p104-107を熟読 【復習】教科書範囲の設問を解く． |
| 【2】 | カルボカチオンの構造と安定性（C4-(2)-2-4） アルケンへの水和反応とハロゲンの付加反応（C4-(2)-2-3，C4-(2)-2-2） | 講義と演習 動画鑑賞 | 【予習】教科書p107-113を熟読 【復習】課題１を解く．教科書範囲の設問を解く． |
| 【3】 | アルケンの水素化反応と酸化反応（C4-(2)-2-1，C4-(2)-2-6） | 講義と演習 | 【予習】教科書p113-117を熟読 【復習】教科書範囲の設問を解く． |
| 【4】 | アルケンのヒドロホウ素化（C4-(2)-2-1） | 講義と演習 | 【予習】ホウ素原子について復習しておく 【復習】課題２を解く．教科書範囲の設問を解く． |
| 【5】 | 共役ジエンの構造と反応性（C4-(2)-2-5） Diels-Alder反応（C5-(2)-1-1） | 講義と演習 | 【予習】教科書p119-124を熟読 【復習】教科書範囲の設問を解く． |
| 【6】 | アリル型カルボカチオンの安定性：共鳴理論（C4-(1)-1-3，C4-(1)-1-7） | 講義と演習 | 【予習】教科書p124-126を熟読 【復習】課題３を解く．教科書範囲の設問を解く． |
| 【7】 | アルキンの命名法 アルキンの反応：H2，HX，X2付加反応（C4-(2)-2-7） | 講義と演習 | 【予習】教科書p127-128を熟読 【復習】教科書範囲の設問を解く． |
| 【8】 | アルキンの反応：水の付加反応，アセチリドアニオンの生成（C4-(2)-2-7，C5-(1)-1） | 講義と演習 | 【予習】教科書p129-131を熟読 【復習】課題４を解く．教科書範囲の設問を解く． |
| 【9】 | アルケンの反応：ラジカルの付加（逆Markovnikov型の生成物）（C4-(1)-1-1，コアカリキュラム以外） | 講義と演習 | 【予習】ラジカル化学種について勉強しておく（参考：教科書p117-119） 【復習】教科書範囲の設問を解く． |
| 【10】 | 芳香族化合物の命名法とベンゼンの安定性，ベンゼンの構造：Kekule説と共鳴理論（C4-(2)-3-1） | 講義と演習 | 【予習】教科書p142-147を熟読 【復習】課題５を解く．教科書範囲の設問を解く． |
| 【11】 | ベンゼンの化学：芳香族求電子置換反応（ハロゲン化，ニトロ化，スルホン化反応）（C4-(2)-3-3） | 講義と演習 動画鑑賞 | 【予習】教科書p147-153を熟読 【復習】教科書範囲の設問を解く． |
| 【12】 | ベンゼンの化学：芳香族求電子置換反応（Friedel-Claftsアルキル化及びアシル化反応）（C4-(2)-3-3） 芳香族求電子置換反応における反応性（C4-(2)-2-4） | 講義と演習 | 【予習】教科書p153-156を熟読 【復習】課題６を解く．教科書範囲の設問を解く． |
| 【13】 | 芳香族求電子置換反応における配向性（C4-(2)-2-4） | 講義と演習 | 【予習】教科書p156-160を熟読 【復習】教科書範囲の設問を解く． |
| 【14】 | 芳香族化合物の酸化と還元（C4-(2)-3-1） 多環式芳香族炭化水素の化学（C4-(2)-3-2） | 講義と演習 | 【予習】教科書p160-162を熟読 【復習】課題７を解く．教科書範囲の設問を解く． |
| 【15】 | 有機合成化学の基礎（逆合成）（C5-(2)-5-1） | 講義と演習 グループ学習 | 【予習】教科書p162-165を熟読 【復習】教科書範囲の設問を解く． |
| 評価方法 |
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| 試験 |
| 教科書 |
| J.McMurry著，伊東，児玉訳『マクマリー有機化学概説 第６版』（東京化学同人，ISBN978-4-8079-0622-8） |
| 参考図書 |
| J.McMurry著，伊東，児玉，荻野，深澤，通訳『マクマリー有機化学 第８版』（東京化学同人，上巻：ISBN978-4-8079-0809-7，中巻：ISBN978-4-8079-0810-3，下巻：ISBN978-4-8079-0811-0） S.Warrenほか著，野依，奥山，柴崎，檜山監訳『ウォーレン有機化学』（東京化学同人，上巻：ISBN978-4-8079-0568-3，下巻：ISBN978-4-8079-0569-0） 丸善HGS分子模型A型（学習用）またはC型（学生実習用）セット |
| 備考 |
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| 【復習】試験前の復習として，教科書の章末問題も解いておくこと． 講義終了後に配布する復習プリントを必ず解いて提出する． 本講義はクォーター制で実施する． オフィウアワー：月曜日17：00〜18：00，金曜日17：00〜18：00 場所：21-0607 実務経験なし |