徳島文理大学

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徳島文理大学短期大学部

【科目名】    天然物化学（Natural Products Chemistry）

科目番号10085担当教員名代田　修単位1単位
科目群専門必修・選択必修開講期後期 対象年次2年
授業概要
天然物化学は、薬用資源学、生薬学をはじめとして、有機化学、機器分析学、衛生化学、生化学、薬理学など幅広い学問分野に密接に関連している。本講義では、序論として天然物有機化合物をもととした医薬品開発、天然物化学分野における研究手法、および生合成分類についてその概要を学び、本論として生合成分類に基づく各化合物群の生合成、構造、起源、利用についての知識を取得すると共に、薬学において重要な天然有機化合物の構造多様性を理解する。
到達目標
生薬由来の代表的な生物活性物質を化学構造に基づいて分類し、それらの生合成経路を概説できる。（理解・思考）C5(2)��1
脂質や糖質に分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。（知識・理解）C5(2)��2
芳香族化合物に分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。（知識・理解）C5(2)��3
テルペノイド、ステロイドに分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。（知識・理解）C5(2)��4
アルカロイドに分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。（知識・理解）C5(2)��5
微生物由来の生物活性物質を化学構造に基づいて分類できる。（知識・判断）C5(2)��1
微生物由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。（知識・理解）C5(2)��2
天然生物活性物質の代表的な抽出法、分離精製法を概説し、実施できる。（知識・技能）C5(2)��1
医薬品として使われている代表的な天然生物活性物質を列挙し、その用途を説明できる。（知識・理解）C5(2)��1
天然生物活性物質を基に化学修飾等により開発された代表的な医薬品を列挙し、その用途、リード化合物を説明できる。（知識・理解）C5(2)��2
農薬や香粧品などとして使われている代表的な天然生物活性物質を列挙し、その用途を説明できる。（知識・理解）C5(2)��3
授業計画授業形態授業時間外学習
【1】総論1：天然物からの医薬品開発
目標：医薬品として使われている代表的な天然生物活性物質を列挙し、その用途を説明できる。C5(2)��1
天然生物活性物質を基に化学修飾等により開発された代表的な医薬品を列挙し、その用途、リード化合物を説明できる。C5(2)��2		講義、質疑、演習教科書p1〜p5を読む。
演習問題を解く。
【2】総論2：天然物研究法：天然物の抽出法、分離精製法、構造決定法
目標：天然生物活性物質の代表的な抽出法、分離精製法を概説し、実施できる。C5(2)��1		演習解説、講義、質疑、演習教科書p5〜p8を読む。
演習問題を解く。
【3】総論3：生合成経路の概説
目標：生薬由来の代表的な生物活性物質を化学構造に基づいて分類し、それらの生合成経路を概説できる。C5(2)��1		演習解説、講義、質疑、演習教科書p8〜p13を読む。
演習問題を解く。
【4】糖質：糖類、オリゴ糖類および多糖類
目標：脂質や糖質に分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。C5(2)��2		演習解説、講義、質疑、演習教科書p15〜p39を読む。
演習問題を解く。
【5】脂肪酸とポリケタイド：脂肪酸、脂質、芳香族ポリケタイド、還元型ポリケタイド
目標：脂質や糖質に分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。C5(2)��2		演習解説、講義、質疑、演習教科書p41〜p66を読む。
演習問題を解く。
【6】脂肪酸とポリケタイド：脂肪酸、脂質、芳香族ポリケタイド、還元型ポリケタイド
目標：脂質や糖質に分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。C5(2)��2		演習解説、講義、質疑、演習教科書p41〜p66を読む。
演習問題を解く。
【7】芳香族化合物：フェニルプロパノイド、クマリン、フラボノイド、タンニン
目標：芳香族化合物に分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。C5(2)��3		演習解説、講義、質疑、演習教科書p67〜p104を読む。
演習問題を解く。
【8】芳香族化合物：フェニルプロパノイド、クマリン、フラボノイド、タンニン
目標：芳香族化合物に分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。C5(2)��3		演習解説、講義、質疑、演習教科書p67〜p104を読む。
演習問題を解く。
【9】テルペノイドとステロイド：テルペノイド、カロテノイド、ステロイド、強心配糖体
目標：テルペノイド、ステロイドに分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。C5(2)��4		中間試験解説、演習解説、講義、質疑、演習教科書p105〜p174を読む。
演習問題を解く。
【10】テルペノイドとステロイド：テルペノイド、カロテノイド、ステロイド、強心配糖体
目標：テルペノイド、ステロイドに分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。C5(2)��4		演習解説、講義、質疑、演習教科書p105〜p174を読む。
演習問題を解く。
【11】テルペノイドとステロイド：テルペノイド、カロテノイド、ステロイド、強心配糖体
目標：テルペノイド、ステロイドに分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。C5(2)��4		演習解説、講義、質疑、演習教科書p105〜p174を読む。
演習問題を解く。
【12】アルカロイドおよびその他の含窒素化合物：脂肪族アミノ酸由来・チロシン由来・トリプトファン由来のアルカロイド、プソイドアルカロイド
目標：アルカロイドに分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。C5(2)��5		演習解説、講義、質疑、演習教科書p175〜p226を読む。
演習問題を解く。
【13】アルカロイドおよびその他の含窒素化合物：脂肪族アミノ酸由来・チロシン由来・トリプトファン由来のアルカロイド、プソイドアルカロイド
目標：アルカロイドに分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。C5(2)��5		演習解説、講義、質疑、演習教科書p175〜p226を読む。
演習問題を解く。
【14】アルカロイドおよびその他の含窒素化合物：脂肪族アミノ酸由来・チロシン由来・トリプトファン由来のアルカロイド、プソイドアルカロイド
目標：アルカロイドに分類される生薬由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。C5(2)��5		演習解説、講義、質疑、演習教科書p175〜p226を読む。
演習問題を解く。
【15】その他の特異な天然有機化合物：ペプチド、青酸配頭体、抗生物質
目標：微生物由来の生物活性物質を化学構造に基づいて分類できる。C5(2)��1
微生物由来の代表的な生物活性物質を列挙し、その作用を説明できる。C5(2)��2
農薬や香粧品などとして使われている代表的な天然生物活性物質を列挙し、その用途を説明できる。C5(2)��3		演習解説、講義、質疑、演習教科書p227〜p238を読む。
演習問題を解く。
評価方法
中間試験（30%）、定期試験（60%）、平常点（10%）により評価する。
中間試験・定期試験の解答は3階リフレッシュルームに掲示し、グーグルクラスルーム等にてフィードバックする。
教科書
「パートナー天然物化学（改訂第4版）」、海老塚　豊・森田博史・阿部郁朗　編、南江堂、ISBN: 978-4-524-43077-6
＊別途、冊子体の講義補助資料を作成するので、各自購入すること。
参考図書
「最新天然物化学（第2版）」、奥田拓男　編、廣川書店、ISBN: 978-4-567-43095-1
「医薬品天然物化学（原著第2版）」、海老塚　豊　監訳、南江堂、ISBN: 978-4-524-40201-2
「医療を指向する天然物医薬品化学（第2版）」、北中 進・船山信次 編、廣川書店、ISBN: 978-4-567-43111-8
備考
【受講心得】
　１年後期開講の薬用資源学を受講しておくことが望ましい。さらに２年前期開講の生薬学はもちろん、有機化学で習った「立体化学」は、天然有機化合物の構造多様性を理解する上で大変重要であるので、しっかり復習しておくこと。

【オフィス・アワー】
　月曜日〜金曜日の5限目、香川薬学研究棟3階生薬･天然物化学講座

【備考】
　出欠の確認は、多くの場合、演習問題を出欠票に解答してもらうことで行う。
　中間試験は、1〜8回までの講義範囲にて行う。
　定期試験は、1〜15回までの全範囲にて行う。

【DP配分】
　DP1=0　DP2=0.8　DP3=0　DP4=0　DP5=0　DP6=0.1　DP7=0.1
　香川薬学部の7つのディプロマポリシー(DP)への寄与の度合いに基づき、当該科目の単位数を按分（DP1〜7の合計が担当科目の単位数となる）。

【科目ナンバー】ADCH210L

【実務経験】
　平成9年〜平成16年：国立医薬品食品衛生研究所生薬部において厚生技官・主任研究官として従事
　平成6年〜平成9年：科学技術庁新技術事業団において科学技術特別研究員として従事
　平成5年：国際協力事業団において短期派遣専門家としてブラジル・パラー州にて従事
　平成2年〜平成3年：株式会社ツムラ分子遺伝学研究所において研究員として従事