徳島文理大学

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徳島文理大学短期大学部

【科目名】    反応有機化学(Organic Reaction Mechanism)

科目番号20258担当教員名富永　昌英単位1.5単位
科目群専門必修・選択選択開講期前期 対象年次3年
授業概要
医薬品としての有機化合物を「どのような反応をどのように組み合わせて合成するか」について考えるための基礎的な知識、手法を学ぶ。また、生体内で起こる化学反応について、その反応機構を学ぶと共に、「実験室的にどのような反応を組み合わせれば目的の生成物を得ることができるか」について考える力を養う。
到達目標
有機化学が薬学における他の多くの科目に関連していることを認識し、その理解に必要な有機化学の基礎を習得することができる。
授業計画授業形態授業時間外学習
【1】有機反応における結合の開裂と生成の様式について説明できる。基本的な有機反応（置換、付加、脱離、転位）の特徴を概説できる。C4(1)1-4,5講義と質疑教科書6章を熟読する。
宿題：課題プリント
【2】炭素原子を含む反応中間体（カルボカチオン、カルバニオン、ラジカル、カルベン）の構造と性質を説明できる。C4(1)1-7講義と質疑教科書7,12章を熟読する。
宿題：課題プリント
【3】代表的な位置、立体選択的反応を列挙し、その機構と応用例について説明できる。C5(2)2-1,2講義と質疑教科書7,12章を熟読する。
宿題：課題プリント
【4】光学活性化合物を得るための代表的な手法（光学分割、不斉合成など）を説明できる。C5(2)4-1講義と質疑教科書18章を熟読する。
宿題：課題プリント
【5】Diels-Alder 反応の特徴を具体例を用いて説明できる。C5(2)1-1講義と質疑教科書17章を熟読する。
宿題：課題プリント
【6】転位反応を用いた代表的な炭素骨格の構築法を列挙できる。C5(2)1-2講義と質疑教科書17章を熟読する。
宿題：課題プリント
【7】代表的な炭素-炭素結合生成反応（アルドール反応、マロン酸エステル合成など）について概説できる。C5(2)1-4講義と質疑教科書17章を熟読する。
宿題：課題プリント
【8】代表的な炭素-炭素結合生成反応（アセト酢酸エステル合成、Michael 付加など）について概説できる。C5(2)1-4講義と質疑教科書12,17章を熟読する。
宿題：課題プリント
【9】代表的な炭素-炭素結合生成反応（Mannich 反応、Grignard 反応、Wittig 反応など）について概説できる。C5(2)1-4講義と質疑教科書12,17章を熟読する。
宿題：課題プリント
【10】代表的な官能基選択的反応の機構と応用例について説明できる。C5(2)1-4講義と質疑教科書18章を熟読する。
宿題：課題プリント
【11】官能基毎に代表的な保護基を列挙し、その応用例を説明できる。C5(2)3-1講義と質疑教科書17章を熟読する。
宿題：課題プリント
【12】アルケン、アルキンの代表的な合成法について説明できる。C5(1)1-1,2講義と質疑教科書7章を熟読する。
宿題：課題プリント
【13】有機ハロゲン化合物、アルコール、フェノール、エーテルの代表的な合成法について説明できる。C5(1)1-3,4,5,6講義と質疑教科書9,10,11章を熟読する。
宿題：課題プリント
【14】アルデヒド、ケトンの代表的な合成法について説明できる。C5(1)1-7,8講義と質疑教科書12章を熟読する。
宿題：課題プリント
【15】カルボン酸、カルボン酸誘導体（エステル、アミド、ニトリル、酸ハロゲン化物、酸無水物）、アミンの代表的な合成法について説明できる。C5(1)1-9,10,11講義と質疑教科書13章を熟読する。
宿題：課題プリント
評価方法
試験（90%）、平常点（10%）により評価する。
教科書
有機化学ベーシック薬学教科書シリーズ5、夏苅英昭・高橋秀依編、化学同人、2008年、ISBN-978-4-7598-1255-8
参考図書
ブラウン・プーン『基本有機化学』第３版、ブラウン・プーン著 、池田正澄・奥山格　監訳、廣川書店、2006年、ISBN-4-567-23491-X
マクマリー『有機化学』（上・中・下）、マクマリー著、伊東椒・児玉三明・荻野敏夫・深沢義正・通元夫　訳、東京化学同人、2009年
備考
２年時に開講される有機化学１、２、３を受講することが望ましい。
講義内容の確認のため、定期的に宿題（課題プリント）を課すので、復習を中心によく学習すること。
有機化学を基礎から復習する最後の機会です。
オフィス・アワー：月曜日16時〜18時、それ以外にも適宜、香川薬学研究棟3階有機化学講座