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| 徳島文理大学短期大学部 |
| 科目番号 | 00268 | 担当教員名 | 代田 修 | 単位 | 1.5単位 |
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| 科目群 | 専門 | 必修・選択 | 選択 | 開講期 | 後期 | 対象年次 | 2年〜 |
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| 授業概要 |
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| 天然物化学は、薬用資源学、生薬学をはじめとして、有機化学、機器分析学、衛生化学、生化学、薬理学など幅広い学問分野に密接に関連している。本講義では、序論として天然物有機化合物をもととした医薬品開発、天然物化学分野における研究手法、および生合成分類についてその概要を学び、本論として生合成分類に基づく各化合物群の生合成、構造、起源、利用についての知識を取得すると共に、薬学において重要な天然有機化合物の構造多様性を理解する。 |
| 到達目標 |
| 医薬品として使われている天然有機化合物およびその誘導体を、具体例を挙げて説明できる。 天然物質の代表的な抽出法、分離精製法を列挙し、説明できる。 代表的な天然有機化合物の構造決定法について具体例を挙げて概説できる。 代表的な生薬成分を化学構造から分類し、それらの生合成経路を概説できる。 代表的な糖質の構造および関連医薬品を説明できる。 代表的なポリケチドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。 代表的なフェニルプロパノイドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。 代表的なフラボノイドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。 代表的なテルペノイドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。 代表的な強心配糖体の構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。 代表的なアルカロイドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。 抗生物質とは何かを説明し、化学構造に基づいて分類できる。 |
| 授業計画 | 授業形態 | 授業時間外学習 | |
|---|---|---|---|
| 【1】 | 総論1：天然物からの医薬品開発 目標：医薬品として使われている天然有機化合物およびその誘導体を、具体例を挙げて説明できる。C7(2)1-1 | 講義、質疑、演習 | 教科書p1〜p5を読む。 演習問題を解く。 |
| 【2】 | 総論2：天然物研究法：天然物の抽出法、分離精製法、構造決定法 目標：天然物質の代表的な抽出法、分離精製法を列挙し、説明できる。代表的な天然有機化合物の構造決定法について具体例を挙げて概説できる。C7(2)2-1,2 | 演習解説、講義、質疑、演習 | 教科書p5〜p8を読む。 演習問題を解く。 |
| 【3】 | 総論3：生合成経路の概説 目標：代表的な生薬成分を化学構造から分類し、それらの生合成経路を概説できる。C7(1)4-1 | 演習解説、講義、質疑、演習 | 教科書p8〜p13を読む。 演習問題を解く。 |
| 【4】 | 糖質：糖類、オリゴ糖類および多糖類 目標：代表的な糖質の構造および関連医薬品を説明できる。C6(1)1-2、C9(1)2-1,2,3 | 演習解説、講義、質疑、演習 | 教科書p15〜p35を読む。 演習問題を解く。 |
| 【5】 | 脂肪酸とポリケタイド：脂肪酸、脂質、芳香族ポリケタイド、還元型ポリケタイド 目標：代表的なポリケチドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。C7(1)4-7、C9(1)1-1,2,3 | 演習解説、講義、質疑、演習 | 教科書p37〜p61を読む。 演習問題を解く。 |
| 【6】 | 脂肪酸とポリケタイド：脂肪酸、脂質、芳香族ポリケタイド、還元型ポリケタイド 目標：代表的なポリケチドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。C7(1)4-7、C9(1)1-1,2,3 | 演習解説、講義、質疑、演習 | 教科書p37〜p61を読む。 演習問題を解く。 |
| 【7】 | 芳香族化合物：フェニルプロパノイド、クマリン、フラボノイド、タンニン 目標：代表的なフェニルプロパノイドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。代表的なフラボノイドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。C7(1)4-5,6 | 演習解説、講義、質疑、演習 | 教科書p63〜p94を読む。 演習問題を解く。 |
| 【8】 | 芳香族化合物：フェニルプロパノイド、クマリン、フラボノイド、タンニン 目標：代表的なフェニルプロパノイドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。代表的なフラボノイドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。C7(1)4-5,6 | 演習解説、講義、質疑、演習 | 教科書p63〜p94を読む。 演習問題を解く。 |
| 【9】 | テルペノイドとステロイド：テルペノイド、カロテノイド、ステロイド、強心配糖体 目標：代表的なテルペノイドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。代表的な強心配糖体の構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。C7(1)4-2,3、C9(1)1-4 | 中間試験解説、演習解説、講義、質疑、演習 | 教科書p99〜p169を読む。 演習問題を解く。 |
| 【10】 | テルペノイドとステロイド：テルペノイド、カロテノイド、ステロイド、強心配糖体 目標：代表的なテルペノイドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。代表的な強心配糖体の構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。C7(1)4-2,3、C9(1)1-4 | 演習解説、講義、質疑、演習 | 教科書p99〜p169を読む。 演習問題を解く。 |
| 【11】 | テルペノイドとステロイド：テルペノイド、カロテノイド、ステロイド、強心配糖体 目標：代表的なテルペノイドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。代表的な強心配糖体の構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。C7(1)4-2,3、C9(1)1-4 | 演習解説、講義、質疑、演習 | 教科書p99〜p169を読む。 演習問題を解く。 |
| 【12】 | アルカロイドおよびその他の含窒素化合物：脂肪族アミノ酸由来・チロシン由来・トリプトファン由来のアルカロイド、プソイドアルカロイド 目標：代表的なアルカロイドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。C7(1)4-4 | 演習解説、講義、質疑、演習 | 教科書p171〜p223を読む。 演習問題を解く。 |
| 【13】 | アルカロイドおよびその他の含窒素化合物：脂肪族アミノ酸由来・チロシン由来・トリプトファン由来のアルカロイド、プソイドアルカロイド 目標：代表的なアルカロイドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。C7(1)4-4 | 演習解説、講義、質疑、演習 | 教科書p171〜p223を読む。 演習問題を解く。 |
| 【14】 | アルカロイドおよびその他の含窒素化合物：脂肪族アミノ酸由来・チロシン由来・トリプトファン由来のアルカロイド、プソイドアルカロイド 目標：代表的なアルカロイドの構造を生合成経路に基づいて説明し、その基原植物を挙げることができる。C7(1)4-4 | 演習解説、講義、質疑、演習 | 教科書p171〜p223を読む。 演習問題を解く。 |
| 【15】 | その他の特異な天然有機化合物：ペプチド、青酸配頭体、抗生物質 目標：抗生物質とは何かを説明し、化学構造に基づいて分類できる。C7(1)5-1、C7(2)3-1 | 演習解説、講義、質疑、演習 | 教科書p223〜p235を読む。 演習問題を解く。 |
| 評価方法 |
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| 定期試験（60%）、中間試験（30%）、平常点（10%）により評価する。 |
| 教科書 |
| パートナー天然物化学（改訂第2版）、海老塚 豊・森田博史 編、南江堂、ISBN: 978-4-524-40279-3 |
| 参考図書 |
| 最新天然物化学（第2版）、奥田拓男 編、廣川書店、ISBN: 978-4-567-43095-1 医薬品天然物化学（原著第2版）、海老塚 豊 監訳、南江堂、ISBN: 978-4-524-40201-2 |
| 備考 |
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| 【受講心得】 １年後期開講の薬用資源学を受講しておくことが望ましい。さらに２年前期開講の生薬学は勿論、また、有機化学で習った「立体化学」は、天然有機化合物の構造多様性を理解する上で大変重要であるので、しっかり復習しておくこと。 【オフィス・アワー】 適宜、薬学研究棟3階生薬･天然物化学講座 【備考】 別途、演習問題を含んだ講義補助資料を作成する予定であるので、各自購入すること。出欠の確認は、多くの場合、演習問題を選んで出欠票に解答してもらうことで行う。 中間試験は、8回目の講義終了以降に行うが、過密な講義スケジュールのため、講義時間外に行う予定である。また、定期試験の範囲は全範囲とする。 |