徳島文理大学

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徳島文理大学短期大学部

【科目名】    医薬品製造学2

科目番号20048担当教員名今川 洋単位1単位
科目群専門必修・選択必修開講期後期 対象年次2年
授業概要
【授業概要】カルボン酸誘導体の反応と合成法について学ぶ.また,入手容易な化合物を出発物質として、医薬品を含む目的化合物への化学変換するために、有機合成化学の基本的な知識を習得する。具体的には、有機合成において重要な位置を占めるカルボニル化合物のアルファ-置換反応と縮合反応の機構を理解する。またアミンの命名法、合成法、反応などを理解し,含窒素医薬品の合成法を学ぶ.さらに転位反応を理解するとともに、代表的な炭素骨格構築法などに関する知識を習得する。医薬品を含む目的化合物を合成するために、逆合成の考え方を学び合成ルートの考案の仕方を、短期集中型講義で習得する。
到達目標
【到達目標】カルボン酸誘導体,アミンが命名できる (2)カルボン酸誘導体とアミンの性質を説明できる (3)合成法と特徴的な反応を説明できる (4)代表的な転移反応を列挙できる (5)課題として与えられた標的分子の合成法を提案できる
授業計画授業形態授業時間外学習
【1】エステルの性質と合成法 C5-(1)-1-9)講義及び演習【予習】「 マクマリー有機化学概説第6版」P329-333、【復習】課題プリント
【2】エステルの反応 C5-(1)-1-9),C4-(3)-5-3)講義及び演習【予習】「マクマリー有機化学概説第6版」P329-333、【復習】課題プリント
【3】アミド及びニトリルの性質.アミド及びニトリルの合成法と反応 C5-(1)-1-9), C4-(3)-5-3)講義及び演習【予習】「マクマリー有機化学概説第6版」P333-338、【復習】課題プリント
【4】酸無水物及び酸ハロゲン化物の性質.酸無水物及び酸ハロゲン化物の合成法と反応.C5-(1)-1-9), C4-(3)-5-3)講義及び演習【予習】「マクマリー有機化学概説第6版」P327-329、【復習】課題プリント
【5】カルボニル化合物のアルファ位の酸性とケトエノール互変異性、エノールとエノラートイオン,a位のハロゲン化とアルキル化反応(酸と塩基による反応)、a水素の酸性の順(炭素酸の酸性度)C4-(3)-7-1), 2),
C5-(2)-1-3)
講義及び演習【予習】「マクマリー有機化学概説第6版」P356-366、【復習】課題プリント
【6】マロン酸エステル合成とアセト酢酸エステル合成、エナミン法 C5-(2)-1-4)講義及び演習【予習】「マクマリー有機化学概説第6版」P366-369、【復習】課題プリント
【7】カルボニルの縮合反応:アルドール反応、交差、分子内アルドール反応、Claisen縮合反応 C5-(2)-1-4)講義及び演習【予習】「マクマリー有機化学概説第6版」P369-376、【復習】課題プリント
【8】Dieackmann環化反応、Knoevenagel反応、Michael反応、Robinson環化反応 C5-(2)-1-4)講義及び演習【予習】「マクマリー有機化学概説第6版」P369-376、【復習】課題プリント
【9】アミンの命名と性質 C4-(3)-1-1), 2), C4-(3)-6-2)講義及び演習【予習】「マクマリー有機化学概説第6版」P389-392、【復習】課題プリント
【10】アミンの塩基性度(ピペリジンとピリジン、級数による違い)、アミンの合成法(ガブリエル合成、ニトリル、アミドの還元ほか)C4-(3)-7-3),C5-(1)-1-10)講義及び演習【予習】「マクマリー有機化学概説第6版」P393-406、【復習】課題プリント
【11】アミンの反応(Hofmann脱離、Sandmeyer反応、ジアゾカップリング),芳香族アミンの性質(ピリジンとピロール)C4-(3)-6-1)講義及び演習【予習】「マクマリー有機化学概説第6版」P393-406、【復習】課題プリント
【12】転位反応(カルボカチオン転位、ピナコール転位、ベンジジン転位、Hofmann転位,Beckmann転位、Claisen転位、Cope転位)C5-(2)-1-2)講義及び演習【予習】ウォーレン有機化学 P971-1031、【復習】課題プリント
【13】標的化合物の合成デザイン:逆合成解析(結合の切断とシントン)C5-(2)-5-1, C5-(2)-2-1), 2),C5-(1)-1-11)講義及び演習【予習】ウォーレン有機化学 P645-666,
1551-1559、【復習】課題プリント
【14】標的化合物の合成デザイン:逆合成解析2(複雑な医薬品の合成ルート),保護基とは C5-(2)-5-1,
C5-(2)-3-1), C5-(2)-2-1), 2),C5-(1)-1-11)
講義及びTBL形式演習【予習】ウォーレン有機化学 P645-666,
1551-1559、【復習】課題プリント
【15】演習と解説(まとめ)演習と解説配布模擬試験
評価方法
試験
教科書
「マクマリー有機化学概説第6版」伊東、児玉 共訳;東京化学同人
参考図書
「マクマリー有機化学第5版(上、中、下)」伊東、児玉、萩野、通、深澤、共訳;東京化学同人
ウォーレン有機化学(上)野依良治他監訳;東京化学同人;東郷秀雄 演習有機反応その解き方と考え方 (講談社サイエンティフィク)
備考
本講義はクォーター制で実施する。オフィスアワー:月曜日、金曜日の6時〜、場所:21-0603