徳島文理大学

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徳島文理大学短期大学部

【科目名】    医薬品製造学2

科目番号44672担当教員名今川 洋単位1単位
科目群専門必修・選択必修開講期後期 対象年次2年
授業概要
入手容易な化合物を出発物質として、医薬品を含む目的化合物への化学変換するために、有機合成化学の基本的な知識を習得する。具体的には、有機合成において重要な位置を占めるカルボニル化合物のa-置換反応と縮合反応の機構を理解する。またアミンの命名法、合成法、反応などを理解し,含窒素医薬品の合成法を学ぶ.さらに転位反応を理解するとともに、代表的な炭素骨格構築法などに関する知識を習得する。医薬品を含む目的化合物を合成するために、逆合成の考え方を学び合成ルートの考案の仕方を習得する。
到達目標
授業計画授業形態授業時間外学習
【1】カルボニル化合物のa位の酸性とけケトエノール互変異性、エノール、とエノラートイオン  
【2】a位のハロゲン化とアルキル化反応(酸と塩基による反応)、a水素の酸性の順(炭素酸の酸性度)  
【3】マロン酸エステル合成とアセト酢酸エステル合成、エナミン法  
【4】カルボニルの縮合反応:アルドール反応、交差、分子内アルドール反応、Claisen縮合反応  
【5】Dieackmann環化反応、Knoevenagel反応、Michael反応、Robinson環化反応  
【6】アミンの命名と性質  
【7】アミンの塩基性度(ピペリジンとピリジン、級数による違い)、アミンの合成法(ガブリエル合成、ニトリル、アミドの還元ほか)  
【8】アミンの反応(Hofmann脱離、Sandmeyer反応、ジアゾカップリング)  
【9】芳香族アミンの性質(ピリジンとピロール)  
【10】転位反応1(カルボカチオン転位、ピナコール転位、ベンジジン転位、Hofmann転位  
【11】転位反応2(Beckmann転位と立体選択性、Claisen転位、Cope転位)、保護基について  
【12】標的化合物の合成デザイン:逆合成解析1(結合の切断とシントン)  
【13】標的化合物の合成デザイン:逆合成解析2(複雑な医薬品の合成ルート)  
【14】有機合成の演習と解説  
【15】有機合成の演習と解説  
評価方法
試験
教科書
「マクマリー有機化学概説第5版」伊東、児玉 共訳;東京化学同人
参考図書
「マクマリー有機化学第5版(上、中、下)」伊東、児玉、萩野、通、深澤、共訳;東京化学同人
ウォーレン有機化学(上)野依良治他監訳;東京化学同人
備考