徳島文理大学

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徳島文理大学短期大学部

【科目名】    有機化学3 Organic Chemistry 3

科目番号85384担当教員名加来 裕人単位1単位
科目群専門必修・選択必修開講期後期 対象年次1年
授業概要
アルケンおよびアルキンの反応性について学ぶ.カルボカチオン中間体とその安定性について学ぶ.芳香族化合物の構造とその反応性について学ぶ.週二回の集中講義方式で行なう.
到達目標
1)アルケンやアルキンへの求電子付加反応とMarkovnikov則について説明できる
2)カルボカチオン中間体の構造とその安定性について説明できる
3)共鳴の概念について説明できる
4)芳香族化合物の反応(求電子置換反応,酸化と還元)について説明できる
5)簡単なベンゼン誘導体について合成法を示すことができる.
授業計画授業形態授業時間外学習
【1】アルケンへのHXの付加と配向性:Markovnikov則(C4-(2)-2-3)講義
動画鑑賞
【予習】教科書p104-107を熟読
【復習】教科書範囲の設問を解く.
【2】カルボカチオンの構造と安定性(C4-(2)-2-4)
アルケンへの水和反応とハロゲンの付加反応(C4-(2)-2-3,C4-(2)-2-2)
講義と演習
動画鑑賞
【予習】教科書p107-113を熟読
【復習】課題1を解く.教科書範囲の設問を解く.
【3】アルケンの水素化反応と酸化反応(C4-(2)-2-1,C4-(2)-2-6)講義と演習【予習】教科書p113-117を熟読
【復習】教科書範囲の設問を解く.
【4】アルケンのヒドロホウ素化(C4-(2)-2-1)講義と演習【予習】ホウ素原子について復習しておく
【復習】課題2を解く.教科書範囲の設問を解く.
【5】共役ジエンの構造と反応性(C4-(2)-2-5)
Diels-Alder反応(C5-(2)-1-1)
講義と演習【予習】教科書p119-124を熟読
【復習】教科書範囲の設問を解く.
【6】アリル型カルボカチオンの安定性:共鳴理論(C4-(1)-1-3,C4-(1)-1-7)講義と演習【予習】教科書p124-126を熟読
【復習】課題3を解く.教科書範囲の設問を解く.
【7】アルキンの命名法
アルキンの反応:H2,HX,X2付加反応(C4-(2)-2-7)
講義と演習【予習】教科書p127-128を熟読
【復習】教科書範囲の設問を解く.
【8】アルキンの反応:水の付加反応,アセチリドアニオンの生成(C4-(2)-2-7,C5-(1)-1)講義と演習【予習】教科書p129-131を熟読
【復習】課題4を解く.教科書範囲の設問を解く.
【9】アルケンの反応:ラジカルの付加(逆Markovnikov型の生成物)(C4-(1)-1-1,コアカリキュラム以外)講義と演習【予習】ラジカル化学種について勉強しておく(参考:教科書p117-119)
【復習】教科書範囲の設問を解く.
【10】芳香族化合物の命名法とベンゼンの安定性,ベンゼンの構造:Kekule説と共鳴理論(C4-(2)-3-1)講義と演習【予習】教科書p142-147を熟読
【復習】課題5を解く.教科書範囲の設問を解く.
【11】ベンゼンの化学:芳香族求電子置換反応(ハロゲン化,ニトロ化,スルホン化反応)(C4-(2)-3-3)講義と演習
動画鑑賞
【予習】教科書p147-153を熟読
【復習】教科書範囲の設問を解く.
【12】ベンゼンの化学:芳香族求電子置換反応(Friedel-Claftsアルキル化及びアシル化反応)(C4-(2)-3-3)
芳香族求電子置換反応における反応性(C4-(2)-2-4)
講義と演習【予習】教科書p153-156を熟読
【復習】課題6を解く.教科書範囲の設問を解く.
【13】芳香族求電子置換反応における配向性(C4-(2)-2-4)講義と演習【予習】教科書p156-160を熟読
【復習】教科書範囲の設問を解く.
【14】芳香族化合物の酸化と還元(C4-(2)-3-1)
多環式芳香族炭化水素の化学(C4-(2)-3-2)
講義と演習【予習】教科書p160-162を熟読
【復習】課題7を解く.教科書範囲の設問を解く.
【15】有機合成化学の基礎(逆合成)(C5-(2)-5-1)講義と演習
グループ学習
【予習】教科書p162-165を熟読
【復習】教科書範囲の設問を解く.
評価方法
試験
教科書
J.McMurry著,伊東,児玉訳『マクマリー有機化学概説 第6版』(東京化学同人,ISBN978-4-8079-0622-8)
参考図書
J.McMurry著,伊東,児玉,荻野,深澤,通訳『マクマリー有機化学 第8版』(東京化学同人,上巻:ISBN978-4-8079-0809-7,中巻:ISBN978-4-8079-0810-3,下巻:ISBN978-4-8079-0811-0)
S.Warrenほか著,野依,奥山,柴崎,檜山監訳『ウォーレン有機化学』(東京化学同人,上巻:ISBN978-4-8079-0568-3,下巻:ISBN978-4-8079-0569-0)
丸善HGS分子模型A型(学習用)またはC型(学生実習用)セット
備考
【復習】試験前の復習として,教科書の章末問題も解いておくこと.
    講義終了後に配布する復習プリントを必ず解いて提出する.
本講義はクォーター制で実施する.
オフィウアワー:月曜日17:00〜18:00,金曜日17:00〜18:00 場所:21-0607